Twee presidenten met de naam Roosevelt speelden een rol in de totstandkoming van dit prachtige National Historic Landmark. Theodore Roosevelt kampte als kind met een zeer slechte gezondheid, en begreep al vroeg het belang van een natuurlijke en een gezonde omgeving, en dat die bereikbaar moest zijn voor iedere Amerikaan. Hij schiep als 26e president daarom eind 19e eeuw de structuur van nationale parken en bossen. Het resultaat was dat 230 miljoen hectare aan natuur behouden bleef en dat 150 bossen een beschermde status kregen. De bossen rond Mount Hood werden zo ook gespaard voor de kap door de houtindustrie.
De verre achterneef van Roosevelt, Franklin D. Roosevelt, zorgde als 32e president met zijn initiatief van The New Deal ten tijde van The Great Depression voor tal van werkloosheidsprojecten, met als doel om bij te dragen aan de verbetering van de maatschappij en gekwalificeerde mensen aan het werk te houden. Als onderdeel daarvan is ook de Timberline Lodge gerealiseerd.